Первое появление группы было на фестивале «Iceland Airwaves Music Festival» в ноябре 2012 года. Первую известность принесла песня «Vor í Vaglaskógi», которая приобрела ротации на городской радиостанции Исландии Rás 2 и вошла в топ 10 лучших песен радиостанции. Также трек был замечен в первой части исландского телесериала Trapped.
В 2014 году группа выпускает сингл «All the Pretty Girls», набравший более 18 миллионов прослушиваний на сайте «Spotify».
В начала 2015 года Kaleo подписывает контракт с лейблом Atlantic Records и постепенно перемещается в штат Остин (Техас). Дебют на South by Southwest (SXSW) в 2015 году вошел в рейтинги Esquire’s «40 Bands You Need to Hear» и «The Austin 100: SXSW 2015 Feature and All Songs Considered SXSW 2015 Music Preview». Сингл «All the Pretty Girls» занял 9 место в чарте Adult Alternative Songs.
В августе 2015 года был выпущен сингл «Way Down We Go». Песня была замечена в сериале Blindspot и Eyewitness, стала саундтреком в игре FIFA 16, в 5 сезоне сериала Suits, в сериале Lucifer (Люцифер), в шестой серии 1 сезона сериала Frequency (Радиоволна), звучала в 6 серии 8 сезона сериала "Дневники вампира", в фильме "Collateral beauty" ("Призрачная красота"), а также трейлером к сериалу Orange Is the New Black. В США она заняла 8 место в чарте Adult Alternative Songs, и 9-е в чарте Hot Rock Songs. Также попала в чарты в Канаде. 19 января 2017 года вышел финальный трейлер фильма Логан, в котором звучала «Way Down We Go».
